Der Behauptung folgend, dass körperliche Anstrengungen nur den Armen und Unfreien angemessen war, lehnte der griechische Bürger die Ausbildung an die Musikausübung ab. Endgültig als schlecht dargestellt wurden die Spielleute durch den römischen Universalgelehrten Bohetius, der der Meinung war, dass derjenige, der die Ordnung der Musik durchschaue, weit über demjenigen stehe, der sie nur spiele. Bohethius' Musiktheorie wurde zur Grundlage der Musikanschauung des gesamten Mittelalters und damit bestimmend für das Ansehen von Sängern, Spielleuten und Komponisten.
Diese mittelalterliche Welt war vor allem bestimmt von den Vorstellungen einer Rangfolge und der Standesunterschiede in der Gesellschaft. Diese Hierarchie wurde als von Gott geschaffen betrachtet. In dieser gesellschaftlichen Ordnung hatten die Spielleute aus verschiedenen Gründen keinen guten Stand. Verdächtig machte die meisten Spielleute schon alleine die Tatsache, dass sie Heimatlose waren, die in keine Gemeinschaft eingebunden waren, keiner Zunft oder dergleichen angehörten. Nach dem Glauben eines Volkes, dass damals wie heute allem Fremden misstraute, übten die Spielleute - neben Scharfrichtern, Schindern und Totengräbern - deshalb einen "unehrlichen" Beruf aus. In der Folge hielt man Spielleute für feige, heuchlerisch und anbiedernd. Auch Trunksucht wurde den Spielleuten von Alters her vorgeworfen. Eng verbunden mit diesen Vorwürfen war die Unterstellung, Spielleute würden gegen Lohn jede Art von Auftrag annehmen und zu Verbrechen aller Art neigen. Obwohl von Spielleuten verübte Verbrechen bestimmt nicht öfter vorkamen als in anderen Schichten der Bevölkerung, gibt es zahllose Berichte über ihnen angelastete Straftaten.
Das Gericht war nicht wesentlich entgegenkommender. So blieben die Spielleute von der Karolingerzeit (sie begann formal mit dem Staatsstreich Pippins im Jahr 751 und dauerte bis zum Todesjahr Ludwig des Kindes) bis ins Spätmittelalter hinein vom Rechtsleben weitestgehend ausgeschlossen. Aufgrund ihrer Ehrlosigkeit waren sie zwar nicht gerade vogelfrei (Vogelfrei waren Menschen, die keinerlei Rechte und Eigentum mehr besaßen. Sie konnten von jedem anderen straffrei verletzt, ausgeraubt oder getötet werden), zumindest aber friedlos, was beispielweise bedeutete, dass sie keinerlei Anspruch hatten, Schadensersatz für an ihnen begangenes Unrecht vor Gericht durchzusetzen. Im geschriebenen Recht des Mittelalters werden Spielleute oft sogar mit dem Status der Ehr-, Recht- oder Echtlosigkeit bedacht. Die Ehrlosigkeit bestand dabei im wesentlichen in dem Verbot, Waffen zu tragen sowie dem Verlust der Eidesfähigkeit. Rechtlos waren automatisch meist alle Ausübenden eines unehrlichen Gewerbes. Der Rechtlose war nicht nur eidesunfähig, sondern generell gerichtsunfähig. So beschreibt z.B. der Sachsenspiegel, eines der ältesten mittelalterlichen Gesetzbücher, dass sich Spielleute nur am Schatten desjenigen rächen durften, der sie zuvor geschädigt hatte. Der Täter musste sich dazu im Sonnenschein gegen eine Wand stellen, während es dem Spielmann dann erlaubt war, dem Schatten an der Wand an den Hals zu schlagen. Der Echtlose schließlich hatte keinerlei Rechte mehr, nicht einmal mehr Anspruch auf diese symbolische Genugtuung. Man konnte ihn noch so schwer schädigen oder verletzen und blieb dennoch straflos.
Musik war in den Augen der Kirche ein Geschenk Gottes und deshalb einem "musicus" vorbehalten. Den fahrenden Musiker, den "cantor", sahen Theologen und Kleriker dem gegenüber als Werkzeug des Teufels. Mit seiner sinnenfreudigen und mutwilligen Musik verführe der Spielmann das Volk und bringe es von einem anständigen christlichen Lebenswandel ab, war ein Vorwurf der Kirche. Besonders streng ging die Kirche deshalb mit Klerikern vor, die als Spielleute umherzogen. Vor allem ab Mitte des 13.Jhts. gesellten sich nämlich ganze Scharen von stellungslosen Klerikern und Klosterschülern zu den fahrenden Spielleuten, um als Vaganten (Fahrende) oder Goliarden (ebenfalls fahrende Spielleute) umherzuziehen.
Nahmen die Herrscher Spielleute in feste Dienste, war damit beiden Seiten gleichermaßen gedient: Dem Zeremonienmeister stand stets eine bestimmte Zahl von Musikern zur Verfügung, um auch die spontansten Wünsche seiner Herrschaft zu erfüllen; die angestellten Spielleute waren wiederum zumindest eine Zeit lang vom Leben auf den Landstraßen erlöst. Zum Glück für die Heerscharen umherziehender Musiker versuchten nicht nur die großen königlichen und fürstlichen Höfe, sich gegenseitig in Pracht und Luxus zu überbieten, auch die niederen Adeligen wie Ritter, Hofbeamte und Landadelige wollten es den hohen Herren gleichtun. Kaum ein Adeliger reiste im Mittelalter ohne weithin hörbar auf sich aufmerksam zu machen, wozu man sich vor allem der Kunst der Spielleute bediente.
Für viele Spielleute, die so als Künstler mit ihren Darbietungen verschiedenster Art willkommen waren und Anerkennung erfuhren, war es denn auch wichtig, sich von ihren armen, umherreisenden Kollegen möglichst zu distanzieren. Ein wesentlicher Faktor dieser Differenzierung war das Repertoire. Vom höfischen Spielmann erwartete man ein kultiviertes Auftreten, die Kunstfertigkeit, den Auftraggeber zu loben sowie die jeweiligen Gegner zur Erheiterung der geladenen Gäste zu verspotten.
Aufgrund zunehmender Besitzzersplitterung gingen unzählige junge Adelige entweder ganz leer aus oder erbten zu wenig, um sich damit eine Existenz aufbauen zu können. Das bekannteste Beispiel ist Walther von der Vogelweide, der als ritterlicher Ministerale kein festes Lehen besaß und sich deshalb auf Wanderschaft begab.
Das Dasein als Spielmann wurde jedoch in die Wiege gelegt. So wurden die Kinder von Spielleuten und Gauklern meist sehr früh bei den akrobatischen und musikalischen Darbietungen eingesetzt - nicht zuletzt, weil die Anmut der Kinder und das Mitleid der Zuschauer dem Broterwerb der Familie meist sehr zuträglich war. Kindern von Spielleuten blieb so oder so keine andere Wahl, als ebenfalls Spielmann zu werden, da eine berufliche Umorientierung im Mittelalter generell kaum möglich war. Schon allein die verminderten Rechtsansprüche von Spielleuten, die automatisch auf ihre Kinder und ihre restliche Familie übergingen, verhinderten einen sozialen Aufstieg.
Das wichtigste äußere Erkennungsmerkmal der Spielleute war Kleidung und Haartracht. In der in Stände gegliederten Gesellschaft des Mittelalters kam diesen Äußerlichkeiten generell eine wesentliche Bedeutung bei - sich "anständig" zu kleiden heißt nichts anderes, als sich seinem Stand entsprechend zu kleiden. Die Eigenschaft der Spielmannskleidung war ihre Buntheit, die in einem bewussten Kontrast zur alltäglichen Kleidung des einfachen Volkes stand, die in gebrochenen Farben und Erdtönen gehalten und ungemustert war. Eine Besonderheit der Spielmannskleidung war das sogenannte "mi-parti", bei dem die eine Hälfte des Gewandes eine andere Farbe hatte als die andere.
Die beliebtesten Farben unter Spielleuten waren Rot, Grün und Braun - letzteres als Farbe der Erde. Grün als Symbol für das freie Leben der Natur. Rot als symbolische Farbe der Lebensfreude schlechthin. Doch nicht nur durch vielfarbige Kleidung versuchten die Spielleute die Aufmerksamkeit des Publikums zu erringen, auch das Bemalen des Gesichtes, Glattrasieren des Kinns und Kahlscheren des Kopfes waren unter Spielleuten durchaus üblich. Viele Spielleute fielen jedoch auch durch besonders wertvolle Kleidung auf, da es allgemein üblich war, den Spielleuten abgetragene Kleidung als Lohn zu schenken. Da es bei diesem höfischen Ritual des Beschenkens vor allem um die Demonstration von Macht und Reichtum des Schenkenden ging, kam es nicht selten vor, dass die Geschenke kostbarer waren als es sich der Schenkende leisten konnte. Keine Rolle spielte dagegen, wie gut die Vorführungen gefallen hatten. Der Wert dieser Geschenke konnte eine unermessliche Höhe erreichen. Auf der anderen Seite gab es Herrscher wie den deutschen Kaiser Heinrich III., der stolz darauf war, die Spielleute, die er anlässlich seiner Hochzeit im Jahre 1043 engagiert hatte, ohne Geschenke und Essen ihres Weges ziehen gelassen zu haben. Er hatte stattdessen - im Sinne geistlicher Vorstellungen und der Kirchenlehre - den Armen Almosen zukommen lassen. Eine weit verbreitete Form der Bezahlung lag zudem in der Auslösung von Pfändern, die die Spielleute während ihrer Reise in Herbergen für die Gewährung von Obdach und Bewirtung hinterlegt hatten. Diese Pfänder hießen "gages" - der Ursprung der modernen "Gage" zur Entlohnung eines Künstlers.
Die Gemeinschaft der mittelalterlichen Spielleute und ihre Lebensbedingungen waren letztlich so verschieden wie die heutiger Künstler: von arm bis reich, von stümperhaft bis hoch talentiert, vom Echtlosen bis zum Adeligen reicht die Bandbreite. Und auch für ihn selbst waren Ruhm und Reichtum, wenn auch nicht Ehre, erreichbar, wenn es ihm gelang, sich mittels musikalischem Talent oder sonstiger Fähigkeiten aus dem Heer der vagabundierenden Spielleute abzuheben.